Durante la guerra rivoluzionaria (1775-83) i colori distintivi furono portati dalle truppe del Delaware, ma una bandiera ufficiale dello stato non fu adottata fino al 24 luglio 1913. Il simbolismo originale della forma del diamante è sconosciuto, ma potrebbe essere stato scelto semplicemente come un design distintivo. La scelta dei colori è chiaramente compresa: le uniformi delle truppe dell'esercito continentale erano blu con rivestimenti color cuoio. Sono state specificate sfumature di colore precise per il blu "coloniale" e il buff del Delaware, ma quest'ultimo è spesso travisato come giallo.
La data in fondo alla bandiera è quando il Delaware è diventato il primo stato a ratificare la Costituzione degli Stati Uniti. Lo stemma, che appare anche nel sigillo di stato, fu approvato nel 1777. Incorpora simboli appropriati per la fine del XVIII secolo: un soldato, un contadino, prodotti agricoli (un covone di grano e una spiga di grano), un bue e una nave. Il design è completato dal motto dello stato, "Libertà e indipendenza".
