Solo dei 13 stati originali, il Maryland ha una bandiera di stato basata su una bandiera volata sotto il dominio britannico. Secondo le leggi dell'araldica, lo stendardo personale dei Lord Baltimore, che erano i proprietari di proprietà del Maryland, era per estensione quello del territorio che governavano. Nel 1638 Leonard Calvert, figlio di Sir George Calvert, il primo Lord Baltimore, scrisse a suo fratello Cecilius che aveva sventolato lo stendardo Calvert in battaglia, e attraverso il XVII e il XVIII secolo la bandiera continuò in uso. Lo stemma Calvert consisteva in sei strisce verticali, alternativamente gialle e nere, con una striscia diagonale (dal paranco superiore alla mosca inferiore) di colori invertiti, cioè nera dove la diagonale incrociava una striscia gialla e viceversa. Come nel caso della maggior parte delle prime armi araldiche, non vi è alcun simbolismo noto nel disegno giallo e nero;era semplicemente distintivo. Al contrario, la famiglia Crossland (famiglia materna di Sir George Calvert) aveva uno stemma con origini simboliche più chiare. Ha fatto un gioco di parole sul nome della famiglia mostrando uno scudo bianco e rosso squartato recante una croce botonée (una croce le cui braccia terminano con tre palline).
Sebbene l'araldica tradizionale cadde in disuso nelle 13 colonie britanniche durante la rivoluzione americana (1775–83), le armi dei signori Baltimora non furono mai dimenticate. Vari modelli, compresi i distintivi indossati dalle truppe del Maryland durante la guerra civile (1861–65), incorporavano questi simboli. Il 9 marzo 1904, uno stendardo araldico che combinava le armi dei Calvert e dei Crosslands fu ufficialmente adottato come bandiera di stato. Una croce botonée funge spesso da terminale per il palo su cui è esposta la bandiera.
